Chuyên đề Ankađien 2023 hay, chọn lọc

Chuyên đề Ankađien

I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1. Định nghĩa – Phân loại

a. Định nghĩa

Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử, có công thức phân tử chung là $C_{n} H_{2 n - 2} (n \geq 3)$ .

b. Phân loại

Căn cứ vào vị trí tương đối giữa 2 liên kết đôi:

Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau.

Ví dụ: $C H_{2} = C = C H_{2} :$ anlen.

Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn (ankađien liên hợp).

Ví dụ: $C H_{2} = C H - C H = C H_{2}$ : buta-1,3-đien

Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên.

Ví dụ: $C H_{2} = C H - C H_{2} - C H = C H_{2} :$ penta-1,4-đien.

2. Tính chất vật lí

Buta-1,3-đien là chất khí, isopren là chất lỏng sôi ở $34 ° C .$

Cả hai chất đều không tan trong nước nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ (rượu, ete,…).

3. Tính chất hóa học

Ankađien có các tính chất hóa học tương tự với anken.

a. Phản ứng cộng

Phản ứng cộng H₂

$C_{n} H_{2 n - 2} + 2 H_{2} \overset{N i, t °}{\to} C_{n} H_{2 n + 2}$

Ví dụ:

$C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + 2 H_{2} \overset{N i, t °}{\to} C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3}$

Phản ứng cộng brom và hiđro halogenua

Ví dụ:

$\begin{array}{l} \overset{1}{C} H_{2} = \overset{2}{C} H - \overset{3}{C} H = \overset{4}{C} H_{2} + B r_{2} - 80 ° C 40 ° C \\ ↓ \\ \{\begin{cases} \overset{1}{C} H_{2} - \overset{2}{C} H - \overset{3}{C} H = \overset{4}{C} H_{2} 80 % 20 % \\ | | \\ B r Br \\ \overset{1}{C} H_{2} - \overset{2}{C} H = \overset{3}{C} H - \overset{4}{C} H_{2} 20 % 80 % \\ | | \\ B r B r \end{cases} \end{array}$

Phản ứng cộng hiđro halogenua\

$\begin{array}{l} \overset{1}{C} H_{2} = \overset{2}{C} H - \overset{3}{C} H = \overset{4}{C} H_{2} + H B r - 80 ° C 40 ° C \\ ↓ \\ \{\begin{cases} \overset{1}{C} H_{3} - \overset{2}{C} H - \overset{3}{C} H = \overset{4}{C} H_{2} 80 % 20 % \\ | \\ Br \\ \overset{1}{C} H_{3} - \overset{2}{C} H = \overset{3}{C} H - \overset{4}{C} H_{2} 20 % 80 % \\ | \\ B r \end{cases} \end{array}$

b. Phản ứng trùng hợp

Khi có mặt xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, buta-1,3-đien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu theo kiểu 1,4.

Ví dụ:

$C H_{2} = C H - C H = C H_{2} \overset{t °, p, x t}{\to} {(C H_{2} - C H = C H - C H_{2})}_{n}$

Butađien polibutađien

c. Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

$C_{n} H_{2 n - 2} + \frac{3 n - 1}{2} O_{2} \overset{t °}{\to} n C O_{2} + (n - 1) H_{2} O$

Ví dụ: $C_{4} H_{8} + \frac{11}{2} O_{2} \overset{t °}{\to} 4 C O_{2} + 3 H_{2} O$

Nhận xét: Khi đốt cháy ankađien luôn có:

$\{\begin{cases} n_{H_{2} O} < n_{C O_{2}} \\ n_{C O_{2}} - n_{H_{2} O} = n_{a n k ad i e n} \end{cases}$

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Buta-1,3-đien và isopren làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO₄) tương tự anken.

4. Điều chế

Điều chế ankađien bằng cách tách hiđro từ ankan tương ứng.

Ví dụ: $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} \overset{x t, t °}{\to} C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + 2 H_{2}$

5. Ứng dụng

Trùng hợp buta-1,3-đien và isopren để thu được polime có tính chất đàn hồi $\to$ Dùng để sản xuất cao su.

II. CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến tính chất hóa học của ankađien

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở (tỉ lệ mol 1 : 1), sản phẩm chính của phản ứng là

A. $C H_{3} - C H B r - C H = C H_{2} .$ B. $C H_{3} - C H = C H - C H_{2} B r .$

C. $C H_{2} B r - C H_{2} - C H = C H_{2} .$ D. $C H_{3} - C H = C B r - C H_{3} .$

Hướng dẫn giải

Ở $- 80 ° C$ , buta-1,3-đien ưu tiên cộng 1, 2:

Phương trình hóa học

$C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + H B r$ Chuyên đề Ankađien 2022 hay, chọn lọc (ảnh 1)

$C H_{3} - C H B r - C H = C H_{2}$

Sản phẩm chính

$C H_{3} - C H = C H - C H_{2} B r$

Sản phẩm phụ

$\to$ Chọn A.

III. Bài tập tự luyện dạng 1

Bài tập cơ bản

Câu 1: Số sản phẩm cộng tối đa khi cho isopren phản ứng với dung dịch HBr theo tỉ lệ mol 1 : 1 là

A. 8. B. 5.

C. 7. D. 6.

Câu 2: Ankađien $X + B r_{2} (d d) \to C H_{3} C (C H_{3}) B {rCH=CHCH}_{2} B r .$ X là

A. 2-metylpenta-1,3-đien. B. 2-metylpenta-2,4-đien.

C. 4-metylpenta-1,3-đien. D. 2-metylbuta-1,3-đien.

Câu 3: Chất không phải là sản phẩm cộng giữa dung dịch brom và isopren (theo tỉ lệ mol 1 : 1) là

A. $C H_{2} B r - C (C H_{3}) B r - C H = C H_{2} .$

B. $C H_{2} B r - C (C H_{3}) = C H - C H_{2} B r .$

C. $C H_{2} B r - C H = C H - C H_{2} - C H_{2} B r .$

D. $C H_{2} = C (C H_{3}) - C H B r - C H_{2} B r .$

Câu 4: Trùng hợp đivinyl tạo ra cao su Buna có cấu tạo là

A. ${(C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{2})}_{n}$

B. ${(C H_{2} - C H = C H - C H_{2})}_{n}$

C. ${(C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{2})}_{n}$

D. ${(C H_{2} - C H_{2} - C H_{2})}_{n}$

Câu 5: Trùng hợp isopren tạo ra cao su isopren có cấu tạo là

A. ${(C H_{2} - C (C H_{3}) - C H - C H_{2})}_{n}$

B. ${(C H_{2} - C (C H_{3}) = C H - C H_{2})}_{n}$

C. ${(C H_{2} - C (C H_{3}) - C H = C H_{2})}_{n}$

D. ${(C H_{2} - C H (C H_{3}) - C H_{2} - C H_{2})}_{n}$

Câu 6: Dùng dung dịch brom phân biệt được chất nào sau đây?

A. buta-1,3-đien và isopren. B. buta-1,3-đien và buta-1,2-đien.

C. isopentan và isopren. D. but-1-en và but-2-en.

Bài tập nâng cao

Câu 7: Khi cho isopren tác dụng với dung dịch Br₂ theo tỉ lệ mol 1 : 1 có thể thu được bao nhiêu sản phẩm?

A. 4. B. 2.

C. 3. D. 5.

Câu 8: Ankađien liên hợp X có công thức phân tử C₅H₈. Khi cho X tác dụng với H₂, xúc tác Ni có thể tạo được hiđrocacbon Y có đồng phân hình học. X là

A. penta-1,3-đien. B. penta-1,2-đien.

C. isopren. D. penta-1,4-đien.

Dạng 2: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ankađien.

Phương pháp giải

Khi đốt cháy ankađien:

$C_{n} H_{2 n - 2} + \frac{3 n - 1}{2} O_{2} \overset{t °}{\to} n C O_{2} + (n - 1) H_{2} O$

Nhận xét: Khi đốt cháy ankađien luôn có:

$\{\begin{cases} n_{H_{2} O} < n_{C O_{2}} \\ n_{C O_{2}} - n_{H_{2} O} = n_{a n k a ñ i e n} \end{cases}$

Bảo toàn khối lượng:

$\{\begin{cases} m_{a n k a ñ i e n} = m_{C} + m_{H} \\ m_{a n k a ñ i e n} + m_{O_{2}} = m_{C O_{2}} + m_{H_{2} O} \end{cases}$

Bảo toàn nguyên tố O: $2 n_{O_{2}} = 2 n_{C O_{2}} + n_{H_{2} O}$

Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm buta-1,3-đien và isopren thu được 0,9 mol CO₂ và 12,6 gam nước. Giá trị của m là

A. 12,1. B. 12,2.

C. 12,3. D. 12,4.

Hướng dẫn giải

Ta có: $n_{H_{2} O} = 0, 7 m o l$

Bảo toàn nguyên tố C: $n_{C} = n_{C O_{2}} = 0, 9 m o l$

Bảo toàn nguyên tố H:

$n_{H} = 2 n_{H_{2} O} = 0, 7.2 = 1, 4 m o l$

Bảo toàn khối lượng:

$m_{h h} = m_{C} + m_{H}$

$\to m_{h h} = 0, 9.12 + 1, 4.1 = 12, 2$

$\to$ Chọn B.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X gồm anken và ankađien thu được CO₂ và H₂O trong đó số mol CO₂ nhiều hơn số mol H₂O là 0,1 mol. Vậy 0,15 mol hỗn hợp X có thể làm mất màu dung dịch chứa tối đa bao nhiêu mol brom?

A. 0,15 mol. B. 0,20 mol.

C. 0,30 mol. D. 0,25 mol.

Hướng dẫn giải

Gọi công thức của anken là C_nH_2n và ankađien là $C_{m} H_{2 m - 2} (n \geq 2, m \geq 3)$ .

Sơ đồ phản ứng: $\{\begin{cases} C_{n} H_{2 n} \overset{+ O_{2}}{\to} n C O_{2} + n H_{2} O \\ C_{m} H_{2 m - 2} \overset{+ O_{2}}{\to} m C O_{2} + (m - 1) H_{2} O \end{cases}$

Theo sơ đồ: $n_{C_{m} H_{2 m - 2}} = \sum n_{C O_{2}} - \sum n_{H_{2} O} = 0, 1 m o l$

$\to n_{C_{n} H_{2 n}} = 0, 15 - 0, 1 = 0, 05 m o l$

Số mol Br₂ phản ứng là: $n_{B r_{2}} = n_{C_{n} H_{2 n}} + 2 n_{C_{m} H_{2 m - 2}}$

$= 0, 05 + 2.0, 1 = 0, 25 m o l$

$\to$ Chọn D

IV. Bài tập tự luyện dạng 2

Bài tập cơ bản

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol chất A (chứa C, H) thu được 0,2 mol H₂O. Biết A trùng hợp cho B có tính đàn hồi. Tên gọi của A là

A. buta-1,3-đien. B. 2-metylbuta-1,3-đien.

C. 2-metylbuta-1,2-đien. D. 2-metylpenta-1,3-đien.

Câu 2: Đốt a gam hỗn hợp gồm buta-1,3-đien và isopren thu được 20,16 lít CO₂ (đktc) và 12,6 gam nước. Thể tích oxi cần dùng (ở đktc) là

A. 28 lít. B. 29 lít.

C. 18 lít. D. 27 lít.

Câu 3: Oxi hóa hoàn toàn 1,36 gam ankađien X thu được 2,24 lít CO₂ (đktc). Khi hiđro hóa hoàn toàn X thu được một hiđrocacbon có mạch phân nhánh. Số công thức cấu tạo của X là

A. 2 B. 3.

C. 4. D. 5.

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon mạch hở cùng dãy đồng đẳng thu được 20,16 lít khí CO₂ (đktc) và 9,72 gam H₂O. Hai hiđrocacbon trong hỗn hợp X thuộc dãy đồng đẳng

A. ankađien. B. ankin.

C. ankylbenzen. D. ankađien hoặc ankin.

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 1,29 mol hỗn hợp X gồm ankađien ; anken thu được 1,892 mol CO₂ và 1,302 mol H₂O. Số mol của anken có trong hỗn hợp X là

A. 0,602 mol. B. 0,590 mol.

C. 0,700 mol. D. tất cả đều sai..

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X gồm anken và ankađien thu được CO₂ và H₂O trong đó số mol CO₂ nhiều hơn số mol H₂O là 0,1 mol. 0,15 mol hỗn hợp X có thể làm mất màu a mol Br₂. Giá trị của a là

A. 0,15. B. 0,20.

C. 0,30. D. 0,25.

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankađien kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thì thu được 28,6 gam CO₂ và 9,18 gam nước. Công thức của hai ankađien là

A. C₆H₁₀ và C₇H₁₂. B. C₅H₈ và C₆H₁₀.

C. C₄H₆ và C₅H₈. D. C₃H₄ và C₄H₆.

Bài tập nâng cao

Câu 8: Một hỗn hợp X gồm etan, propen và butađien. Tỉ khối của hỗn hợp X đối với H₂ là 20. Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X, sau đó cho toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch vôi trong dư. Khối lượng kết tủa thu được là

A. 45,0 gam. B. 37,5 gam.

C. 40,5 gam. D. 42,5 gam.

Câu 9: Hỗn hợp X gồm một anken và một ankađien. Cho 0,1 mol hỗn hợp X vào dung dịch Br₂ dư thấy có 25,6 gam brom đã phản ứng. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,32 mol CO₂. Công thức của anken và ankađien lần lượt là

A. C₂H₄ và C₅H₈. B. C₂H₄ và C₄H₆.

C. C₃H₆ và C₄H₆. D. C₄H₈ và C₃H₄.

Đáp án và lời giải

Dạng 1. Lí thuyết liên quan đến tính chất hóa học của ankađien

1 – C

2 – C

3 – C

4 – B

5 – B

6 – C

7 – A

8 – A

Câu 7: Viết phương trình hóa học của phản ứng cộng kiểu 1,2; 3,4; và 1,4 nhưng cần chú ý tới đồng phân hình học.

Câu 8: Cần chú ý điều kiện để có đồng phân hình học.

Chỉ có penta-1,3-đien khi cộng H₂ tỉ lệ 1 : 1 theo kiểu 1,4 tạo anken có đồng phân hình học.

Dạng 2. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ankađien

1 – B

2 – A

3 – A

4 – D

5 – C

6 – D

7 – C

8 – D

9 – B

Câu 8. Hỗn hợp X gồm C₂H₆, C₃H₆, C₄H₆.

Gọi công thức chung của hỗn hợp X là: $C_{\bar{x}} H_{6} .$

$d_{X / H_{2}} = 20 \to M_{X} = 40 \to 12 \bar{x} + 6 = 40 \to \bar{x} = \frac{17}{6}$

Bảo toàn nguyên tố C: $n_{C O_{2}} = \frac{17}{6} .0, 15 = 0, 425 m o l$

Lại có: $n_{C a C O_{3}} = n_{C O_{2}} = 0, 425 m o l \to m_{C a C O_{3}} = 0, 425.100 = 42, 5 g a m$

Câu 9: Gọi trong 0,1 mol hỗn hợp X có: $\{\begin{cases} C_{n} H_{2 n} : a m o l (n \geq 2) \\ C_{m} H_{2 m - 2} : b m o l (m \geq 3) \end{cases}$

Ta có hệ phương trình sau: $\{\begin{cases} a + b = 0, 1 \\ a + 2 b = 0, 16 \end{cases} \to \{\begin{cases} a = 0, 04 \\ b = 0, 06 \end{cases}$

Xét phản ứng đốt cháy X:

Số nguyên tử C trung bình của X là: $\bar{C} = \frac{n_{C O_{2}}}{n_{X}} = \frac{0, 32}{0, 1} = 3, 2$

Ta có: $\bar{C} = \frac{0, 04. n + 0, 06. m}{0, 1} = 3, 2 \to 2 n + 3 m = 16 \to \{\begin{cases} n = 2 \\ m = 4 \end{cases}$

Công thức của anken và ankađien lần lượt là: C₂H₄ và C₄H₆.

Xem thêm

Bài liên quan:

Leave a Comment Hủy