Mời các quý thầy cô và các em học sinh cùng tham khảo và tải về chi tiết tài liệu dưới đây:
CHUYÊN ĐỀ
DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL
A- KIẾN THỨC CẦN NHỚ
DẪN XUẤT HALOGEN
I- KHÁI NIÊ
M – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP ̣
1- Khái niê
m ̣
– Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen có
CTTQ: RCl
+ Ví dụ: CH3Cl, C6H5Cl
– Bậc của dẫn xuất halogen: Chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với C.
+ Ví dụ: Bậc I: CH3CH2Cl (etyl clorua)
Bậc II: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua)
Bậc III: (CH3)C-Br (tert – butyl bromua)
2- Phân loại
– Dựa theo halogen: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom và dẫn xuất iot
– Dựa theo cấu tạo của gốc hidrocacbon
+ Dẫn xuất halogen no
+ Dẫn xuất halogen không no
+ Dẫn xuất halogen thơm
– Dựa theo bâc: dẫn xuất halogen bâ ̣ c I, bâ ̣ c II, bâ ̣ c III ̣
– Dựa vào khả năng tham gia phản ứng thế halogen bằng nhóm –OH:
+ Dẫn xuất ankyl halogen
+ Dẫn xuất anlyl halogen hoăc benzyl halogen ̣
+ Dẫn xuất vinyl halogen hoăc phenyl halogen ̣
3- Danh pháp
Chất
Tên thay thế
(Đọc như ankan,xem
halogen là nhóm thế)
Tên gốc chức
Tên gốc hidrocacbon +
halogenua
Tên thường
CH
3CH2Cl cloetan Etyl clorua – CHCl3: clorofom
– CHBr
3: bromofom
– CHI
3: iodofom
CH
2=CH-Cl cloeten Vinyl clorua
CH
2=CH-CH-Cl 3-clopropen Anlyl clorua
C
6H5Cl clobenzen Phenyl clorua
C
6H5CH2Cl Benzyl clorua
Cl
2CHCH3 1,1-đicloetan
ClCH
2CH2Cl 1,2-đicloetan
II- TÍNH CHẤT VÂ
T ̣
LÍ
– Ở điều kiê
̣
n thường, các monohalogen phân tử khối nhỏ như CH3F, CH3Cl, CH3Br là chất khí. Phân tử
khối lớn hơn ở thể lỏng, năng hơn nước như: CHCl3, C6H5Br ̣ , CH3I,….
– Không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực
– CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diêt sâu bọ,… ̣
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1- Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH:
Dẫn xuất
halogen
Với H
2O đun nóng Với NaOH
Ankyl halogen
R-CH
2-X
Không phản ứng R-CH2-X + NaOH R-CH2-OH +
NaX
Dẫn xuất anlyl
halogen
RCH=CH-CH
2X
RCH=CH-CH
2X + H2O
R-CH
2-OH + HX
RCH=CH-CH
2X + NaOH
RCH=CH-CH
2-OH + NaX
Dẫn xuất phenyl
halogen
R-C
6H5-X
Không phản ứng Phản ứng ở nhiêt đô ̣ cao, áp suất cao, ̣
NaOH đă
c ̣
R-C
6H5-X + NaOH đăc ̣
R-C
6H5-OH + NaX
Nếu NaOH đă
̣
c dư:
R-C
6H5-X + 2NaOH đăc,dư ̣
R-C
6H5-ONa + NaX +
H
2O
2- Phản ứng tách hidro halogenua
– CH
3-CH2Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O
– PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)
C
nH2n+1X + KOH CnH2n + KX + H2O
– Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách với nguyên tử H ở C bậc cao hơn.
3- Phản ứng với Mg
RX + Mg RMgX
ANCOL
I- ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1- Định nghĩa
– Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.
– Công thức tổng quát của ancol:
+ C
nH2n+2-2k-m(OH)m hay CnH2n+2-2kOm
Nếu k =0, m = 1 CnH2n+1OH hay CnH2n+2O ancol no,đơn chức mạch hở (ankanol)
Nếu k =1, m = 1 CnH2n-1OH hay CnH2nO ancol không no 1 liên kết pi,đơn chức mạch hở (ankenol)
Nếu k =0 C
nH2n+2-m(OH)m hay CnH2n+2Om ancol no,đa chức mạch hở
+R(OH)m
Nếu R no, không no, thơm ancol no, không no, thơm
m = 1 (monoancol) , m = 2 (điol), m = 3 (triol),….
2- Phân loại
– Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH): Ví dụ: CH3OH . . .
– Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH2=CH-CH2OH
– Ancol thơm đơn chức: C
6H5CH2OH
Xem thêm